Το Κάστρο κατά την επικρατέστερη άποψη ιδρύθηκε το 14ο αιώνα, περί το 1360. Λόγω της πειρατείας, οι Σκιαθίτες εγκατέλειψαν τη βυζαντινή πολίχνη, η οποία βρισκόταν εκεί όπου είναι η πόλη της Σκιάθου σήμερα και έχτισαν το μεσαιωνικό οικισμό του Κάστρου, στο βόρειο άκρο της νήσου. Καθώς το φρούριο ήταν απροσπέλαστο από τη θάλασσα και η είσοδος σε αυτό ήταν δυνατή μόνο με την κινητή ξύλινη γέφυρα, εξασφάλιζε στους κατοίκους σχετική προστασία.
Το Κάστρο βρισκόταν υπό την βυζαντινή κυριαρχία από το 1360 μέχρι την άλωση. Το 1453 το ανέλαβαν υπό την προστασία τους οι Ενετοί, με την προϋπόθεση να τηρήσουν τα παλαιά προνόμια των Ενετών Γκίζι. Το 1538 κατέλαβε το Κάστρο ο Καπουδάν πασάς του Τουρκικού στόλου Χαϊρρεντίν Μπαρμπαρόσα. Παρέμεινε στην Τουρκική κατοχή έως το 1821, ενώ το 1660 για ένα μικρό διάστημα επέστρεψε στους Ενετούς μετά την πολιορκία του Φραγκίσκου Μοροζίνι.
Το 1829 οι Σκιαθίτες εγκατέλειψαν το κάστρο και επέστρεψαν στην παλαιά βυζαντινή πολίχνη, τη σημερινή πόλη της Σκιάθου. Φεύγοντας όμως δεν πήραν μόνο το νοικοκυριό τους. Αφαίρεσαν από τα σπίτια και άλλα κτήρια, όσα οικοδομικά υλικά μπορούσαν να χρησιμοποιήσουν ξανά, όπως κουφώματα, παράθυρα, πόρτες, σκεπές, ξυλεία. Για αυτό το Κάστρο ερήμωσε απότομα. Από τις 20 περίπου εκκλησίες και τα πεντακόσια σπίτια σήμερα σώζονται οι δύο ενοριακοί ναοί, ο ναός της Γεννήσεως του Χριστού και ο Άγιος Νικόλαος, ανακαινίστηκαν άλλες δύο, του Αγίου Βασιλείου και της Αγίας Μαρίνας, το Τζαμί του Τουρκικού διοικητηρίου, η δεξαμενή πόσιμου νερού στην είσοδο και η στέρνα ομβρίων υδάτων στο Χριστό, η πύλη με τη ζεματίστρα και τείχη περιμετρικά του Κάστρου, ενώ σε καλή κατάσταση βρίσκονται οι πολεμίστρες
